To δερμάτινο μπουφάν του Dean έχει γίνει χαρακτηριστικό της εικόνας του. Πριν το αποκτήσει ο Dean Winchester, ανήκε στον πατέρα του John Winchester κι έτσι δεν γνωρίζουμε πόσο παλιό είναι, σε πόσες μάχες το σακάκι έχει πράγματι βρεθεί, αν και είναι πολύ φθαρμένο αλλά ωστόσο παραμένει όμορφο. Ήταν πραγματικά ένα βασικό χαρακτηριστικό του superhero Dean μέχρι τον πρόωρο θάνατό του.
Στο επεισόδιο1×01 Pilot, ο Dean παίρνει το δερμάτινο μπουφάν πάνω από ένα σωρό από ρούχα, που ο John άφησε πίσω, αφού κάνει ντους στο δωμάτιο του πατέρα του στο μοτέλ ενώ ο δεύτερος είχε φύγει. Στη συνέχεια, το σακάκι παραμένει στην κατοχή του Dean. Στο επεισόδιο 4×13 After School Special, βλέπουμε τον Dean να φοράει το σακάκι ως μαθητής στο γυμνάσιο. Ο Dean αναφέρει στο επεισόδιο 3×10 Dream a Little Dream of Me ότι «το αγαπημένο δερμάτινο μπουφάν» του ανήκε στον πατέρα του. Εμείς ποτέ δεν έχουμε δει πραγματικά τον John να φοράει το δερμάτινο μπουφάν. Φοράει ένα παρόμοιο σακάκι στο αναδρομή στο παρελθόν στο επεισόδιο 1×18 Something Wicked, αλλά έχει διαφορετικά κουμπιά και μια οριζόντια ραφή κατά μήκος του στήθους που το δερμάτινο σακάκι του Dean δεν έχει.
Στα δύο τελευταία επεισόδια της σεζόν 7, ο Dean έχει εμφανιστεί φορώντας ένα νέο δερμάτινο σακάκι, ενώ σκοτώνει τον Λεβιάθαν Dick Roman και σύρεται στο Καθαρτήριο. Ο Dean κρύβει ακόμη και το μαχαίρι με το οποίο σκοτώνει τα Λεβιάθαν, μέσα σε μία από τις τσέπες με το ψεύτικο όπλο στην άλλη. Ενώ ο ίδιος δεν εμφανίζεται φορώντας το μετά την έξοδο από Καθαρτήριο, το σακάκι έχει εμφανιστεί σε μια αναδρομή στο παρελθόν, όταν συναντά για πρώτη φορά τον βρικόλακα Benny στο Καθαρτήριο. Όταν εμφανίζεται, είναι πολύ βρώμικο, καθώς ο Dean έμεινε για αρκετό χρονικό διάστημα στο Καθαρτήριο και προφανώς χάθηκε κάπου στην πορεία, ενώ εκείνος προσπαθούσε να διαφύγει. Σύμφωνα με τον Jensen στην Ιταλία το 2013, αν και αυτό το σακάκι σχεδιάστηκε ειδικά γι ‘αυτόν, οι παραγωγοί κατέληξαν να μισούν το χρώμα και είπαν να απαλλαγούν από αυτό – γιαυτό και «εξαφανίζεται» αφού ο Dean διαφεύγει από το Καθαρτήριο.
Τον Σεπτέμβριο του 2010 γυρίζονταν νέα πλάνα για να προωθηθεί ο 6ος κύκλος, στο Λος Άντζελες και ενώ τα ρούχα μεταφέρονταν από το Βανκούβερ λίγες ημέρες πριν, το πρώτο δερμάτινο σακάκι κλάπηκε κάπου στην πορεία. Το δερμάτινο σακάκι του Dean ήταν μοναδικό στο είδος του και ήταν μάρκας Wilsons Leather / M.Julian.