Η Ισαβέλλα υπήρξε η μούσα για ένα ζωγράφο, που ονομαζόταν Piero Mutti στη Φλωρεντία της Ιταλίας το 1520. Ερωτεύτηκε τον ζωγράφο, όμως ο ίδιος δεν είχε ανταποδώσει στα συναισθήματα της ρομαντικής αγάπης της. Η απόγνωση από την απόρριψη του τελικά οδήγησε τον πατέρα της να την αναγκάσει να πάει σε μοναστήρι και να γίνει μια καλόγρια με την ελπίδα ότι θα βρει την ειρήνη (10×16 Paint it Black).
Ωστόσο, το μόνο που έκανε ήταν να μετατρέψει την αγάπη της για τον ζωγράφο σε μίσος και μια νύχτα η Ισαβέλλα πήγε κρυφά για να αντιμετωπίσει τον Piero και να καταστρέψει τα έργα του. Όταν έφτασε στο ατελιέ του, βρήκε τον Piero κάνει έρωτα σε μια νέα μούσα και τυφλωμένη από την οργή τον σκότωσε με ένα μαχαίρι. Ο θάνατος του Piero κρίθηκε τόσο απεχθής, που η Ισαβέλλα κατηγορήθηκε για μαγεία και καταδικάστηκε να καεί στην πυρά. Το 2015 τα υπάρχοντά της οικογένειάς της είχαν αποσταλεί στην εκκλησία της Αγίας Φιλομένα στο Worcester της Μασαχουσέτης, όπου το πνεύμα της Ισαβέλλα άρχισε να κατέχει και να σκοτώνει άνδρες, που είχαν ομολογήσει ότι ήταν άπιστοι.
Η Ισαβέλλα, από τότε που ο πίνακας και τα οικογενειακά της κειμήλια μεταφέρθηκαν στην Μασαχουσέτη, περνούσε το χρόνο της συνομιλώντας με την μοναχή Mathias για τη ζωή της.
Όταν η μοναχή Mathias έμαθε την αλήθεια για τον θάνατο του Piero συνεργάζεται με τους Winchesters μοιράζοντας μαζί τους όσα γνώριζε για την Ισαβέλλα, που τελικά ήταν ένα φάντασμα, και ο Sam άρχισε να αναζητά στα υπάρχοντα της Ισαβέλλας αυτό, που την κρατάει δεσμευμένη με την σύγχρονη εποχή.
Τελικά ανακαλύπτει από το ημερολόγιο της Ισαβέλλας ότι εκείνη είχε δώσει το αίμα της και ένα κομμάτι από το δάχτυλό της ,που αναμείχθηκε με το χρώμα για να ζωγραφιστεί το πορτραίτο της. Κι έτσι αφού έκαψε τον πίνακα εξολόθρευσε το φάντασμα της νεαρής κοπέλας.