Ο Τζακ ήρθε στη ζωή του Ντην σε μια όχι πολύ καλή περίοδο. Συγκεκριμένα άνοιξε τα μάτια του όταν ο Κάστιελ έκλεισε τα δικά του. Bad timing! Έτσι ο Ντην δεν είναι και στην καλύτερη φάση του και ο Τζακ θα τον γνωρίσει αρχικά από την…ανάποδη πλευρά του και αργότερα από την καλή του.
Sam: Hold on a second. Can we just talk about what happened back there?
Dean: Sure. Which part? Let’s see, Crowley’s dead, Kelly’s dead, Cas is… Mom’s gone, and apparently, the Devil’s kid hit puberty in 30 seconds flat. Oh, and almost killed us. 13×01Lost and Found
Τα χρυσά ματάκια του Νεφελίμ στο σκοτάδι, κόκκινο πανί για τον Ντην που δεν είναι και τόσο φιλικός μαζί του, οι διαθέσεις του εχθρικές, που πυροδοτούνται από την οργή που φωλιάζει στην ψυχή του πρωτότοκου γιου του Τζον για τον θάνατο του Κάστιελ. Συγκρατημένος από τον Σαμ, θα δεχτεί αναγκαστικά τον Τζακ αλλά πάντα θα τον περιμένει στη γωνία για να τον στείλει στην dark side όπως και ο ίδιος θα ομολογήσει. Έτσι ο Τζακ θα νιώθει κι εκείνος την απειλή του Ντην να κρέμεται πάνω από το κεφάλι του παρά τα καθησυχαστικά λόγια του Σαμ. Από την άλλη, φαίνεται ότι τον αντιμετώπισε σαν τον μεγάλο αδερφό, που θέλει να του αποδείξει ότι αξίζει περισσότερες ευκαιρίες. Αυτός ο τίτλος εξάλλου, του «μεγάλου αδερφού» κυνηγάει τον Ντην από την 1η κιόλας σεζόν…
Jack: Is that why Dean hates me?
Sam: Dean doesn’t hate you. It.. Look, sometimes the wires in Dean’s head get crossed and — and he gets frustrated, and then he mixes frustration with anger and — and fear.
Jack: Why would he be afraid?
Sam: Because Dean feels like it’s his job to protect everyone. And right now, we need to protect you. But we also may need to protect people from you. 13×02 The Rising Son
Μετά από την καθοδήγηση του Σαμ, ο Τζακ θα μπει στη διαδικασία να συμμετέχει στην επίλυση υποθέσεων ενώ ο Ντην, μετά από την ίδια καθοδήγηση, θα υποχωρήσει αντιμετωπίζοντάς τον ως υποψήφιο κυνηγό. Τελικά, ο Τζακ θα αναζητά την επιβεβαίωση και την επιδοκιμασία του Ντην θεωρώντας πολύ σημαντικό ότι τώρα είναι μέλος μιας οικογένειας.
Dean: Hey. You didn’t do anything wrong.
Jack: And neither did you. But that doesn’t make it any easier, does it? So, I can’t just sit here in the bunker thinking about it all day. What I could have done differently, how I can’t do anything about it now. But I can do this. I can hunt. Give me a chance. 14×06 Optimism
Παράλληλα, με αυτό τον τρόπο, προσπαθεί να πείσει τον εαυτό του αρχικά μέσα από τους άλλους, ότι έχει και μια φωτεινή πλευρά μέσα του, αφού δεν είναι μόνο παιδί του Εωσφόρου. Πράγματι ο Ντην θα του δώσει τα εύσημα, αν και σχεδόν πάντα, η ματιά του δεν θα σταματήσει να είναι κατασκοπευτική. Τελικά, η επιστροφή του Κάστιελ στον κόσμο των ζωντανών, θα «γλυκάνει» λίγο τον Ντην, που γρήγορα θα δεχτεί τον Τζακ ως μέλος της dream team. Ο Τζακ βέβαια, πάντα θα προσπαθεί να πείσει τον Ντην ότι μόνο το καλό επιδιώκει και ότι μπορεί να τα καταφέρει να επικρατήσει στην εωσφορική του φύση.
Και την εμπιστοσύνη του Ντην θα κερδίσει όταν θα προσπαθήσει να βρει και να σώσει την μητέρα του Μαίρη. Εκεί θα αγγίξει τις ευαίσθητες χορδές του Γουίντσεστερ…Δέθηκαν ιδιαίτερα όταν συνεργάστηκαν σαν οικογένεια για να σώσουν την Μαίρη στον μετα-αποκαλυπτικό κόσμο. Ιδιαίτερα μαχητικός ο Τζακ θα βοηθήσει τους ανθρώπους στον σκοτεινό κόσμο του μετα-αποκαλυπτικού Μιχαήλ, θα εναντιωθεί στον αρχάγγελο προκαλώντας τον θαυμασμό του Ντην. Ο Τζακ θα είναι εκεί για να προστατέψει την οικογένειά του ανοίγοντας τα φτερά του απέναντι στις αγγελικές σφαίρες κι ο Ντην πια θα αποφασίσει να είναι εκεί και να προστατεύει το νεαρό Νεφελίμ από την επιρροή του Εωσφόρου. Στην συμπεριφορά του Ντην θα αποτυπωθούν χαρακτηριστικά της συμπεριφοράς του ίδιου του πατέρα του στο παρελθόν: συγκρατημένη αγάπη – δοκιμασία – ζεστή αγκαλιά.
Jack: Please don’t be sad. Maybe — Maybe this is how things are supposed to be.
Dean: Don’t give me that ‘meant to be’ crap. This isn’t part of some damn plan. 14×08 Byzantium
Ο Τζακ, ιδιαίτερα μετά την απώλεια των δυνάμεων του, νιώθει πως ο Ντην είναι ο μεγάλος του αδερφός, ο προστάτης του, ο πατέρας του και πως το Καταφύγιο είναι το σπίτι του. Όταν ο Τζακ είναι έτοιμος να ανοίξει την death’s door, ο Ντην θα αποκαλυφθεί ότι νιώθει ιδιαίτερο πόνο για αυτόν. Κανείς δεν θα ξεχάσει, νομίζω, τις στιγμές που θα ζήσουν μαζί οδηγώντας την Impala σε ένα σύντομο road trip πριν το τέλος. Ο Ντην φαίνεται να επικρίνει τον εαυτό του για την εχθρική και επιφυλακτική στάση που είχε κρατήσει απέναντι στο Νεφελίμ αποκαλύπτοντας την αγάπη του για αυτόν. Θα παλέψει να βρει μια λύση για να μην χάσει τον Τζακ με την ίδια αγωνία με τον Σαμ, τον Κάστιελ και την Ροβίνα. Εξάλλου και οι δυο μεγάλωσαν με την απουσία μιας μητέρας. Η αγκαλιά του στο νεαρό Νεφελίμ μετά την…νεκρανάστασή του εκφράζει όσο τίποτε άλλο την κρυφή «αδυναμία» του Ντην.
Dean: Hey, Mom, it’s me. Sorry to lay this on your voicemail, but, uh… it’s Jack. He… He got sick, um, and he, uh — h-he died… this morning. I would have called you sooner, but, um, it — it happened so fast. And we thought we could fix it, you know like always. Anyway, Mom, I’m sorry. I know how much he meant to you and, uh, to all of us. Anyway, to tell you the truth, it would really be nice to hear your voice. If you could, uh, just call us back. 14×08 Byzantium
Όμως ο θάνατος της Μαίρης αργότερα, θα σκληρύνει ξανά την στάση του Ντην απέναντι στον Τζακ, ο οποίος θα βρεθεί σε απόγνωση καθώς γνωρίζει πως έγινε η αιτία να χάσει η οικογένειά του την μητέρα τους. Από την άλλη ο ίδιος δεν πρόλαβε να την γνωρίσει αλλά η γέννησή του ήταν η αιτία του θανάτου της. Και αυτό τον κάνει να κατανοεί την οργή και την απογοήτευση ιδιαίτερα του Ντην. Δεν θα αναζητήσει παρηγορητικά λόγια από αυτόν όπως τις προηγούμενες φορές. Δεν θα του τα δώσει ο Ντην όπως τις προηγούμενες φορές. Αλλά αυτές οι αντιδράσεις δεν αναιρούν την αγάπη του Ντην για τον Τζακ. Και αυτό αποδεικνύεται όταν θα αρνηθεί τελικά να σκοτώσει τον μικρό του αδερφό ή μάλλον τον μικρό γιο του ακόμη κι όταν του τον διατάξει ο ίδιος ο Τσακ. Η απελπισία και ο θυμός του Ντην θα εκφραστούν ανάμεικτα όταν η τελευταία εικόνα που θα έχει από τον Τζακ είναι το νεκρό σώμα του με τα καμένα μάτια του…
JACK: I won’t run anymore.
JACK: You’re not gonna lock me up again, are you?
DEAN: No.
SAM: Dean? Dean!
JACK: (to Dean)I understand. 14×20 Moriah