Από τον πιλότο μέχρι τη μέση περίπου της 5ης σεζόν βλέπαμε τον Dean να φοράει πάντα ένα ασημένιο δαχτυλίδι στο δεξί του χέρι. Το χρησιμοποιούσε συχνά για να ανοίγει μπύρες – κάτι που είδαμε πρώτη φορά στο 2×15 Tall Tales.
Παρατηρήσαμε το δαχτυλίδι να εξαφανίζεται μετά το 5×07 The Curious Case of Dean Winchester. Υπήρξαν πολλές θεωρίες για το τι μπορεί να συνέβη (μας ξέρετε πόσο ευφάνταστο fandom είμαστε εξάλλου), αλλά ο Jensen Ackles έδωσε την πεζή εξήγηση στο πάνελ του Salute to Supernatural L.A. 2010:
Τι συνέβη στο δαχτυλίδι του Dean;
Εμφανίστηκε μια ευκαιρία στην αρχή της σεζόν να διώξουμε όλα τα κοσμήματα. Έχασε το ρολόι του, […] το φυλαχτό προφανώς πήγε στον Cas. Να τι έγινε με το δαχτυλίδι… Το δαχτυλίδι ήταν ένας πραγματικός μπελάς, για μένα… Ήταν το ανοιχτήρι του Dean για τις μπύρες. Κάθε φορά που ο Dean άνοιγε ένα μπουκάλι γρατζουνιζόταν αυτό το πράγμα, είχε φθαρεί. Τον τραυμάτιζε κιόλας. Οπότε, όταν διώξαμε το ρολόι ήμουν σε φάση, ξέρετε τι, ας το ξεφορτωθούμε το δαχτυλίδι. Είναι η Αποκάλυψη. Οπότε, απλά το έχασα, ήμουν σε φάση ‘ας το ξεφορτωθούμε, το φοράει για 5 χρόνια’.
Μια λανθασμένη θεωρία:
Στο 5×16 Dark Side of the Moon υπάρχει μια στιγμή που η Mary έχει το χέρι της στο πρόσωπο του Dean και βλέπουμε ένα δαχτυλίδι στο δάχτυλό της. Η γωνία της λήψης και η ταχύτητα της σκηνής ώθησε κάποιους φανς να πιστέψουν ότι αυτό είναι το δαχτυλίδι που φορούσε ο Dean τόσα χρόνια. Όμως, με μια πιο προσεκτική ματιά, βλέπουμε ότι η Mary φοράει μια χρυσή βέρα με διαμάντι, που απλά εκείνη τη στιγμή δεν φαινόταν καλά. Την θεωρία αυτή κατέρριψε τελείως η εναρκτήρια σκηνή του επεισοδίου 12×01 Keep Calm and Carry On, όπου η Mary φορά το ίδιο δαχτυλίδι. Όταν αγγίζει το πρόσωπο του Dean, βλέπουμε καθαρά ότι πρόκειται για το ίδιο χρυσό δαχτυλίδι με το διαμάντι από το 5×16 Dark Side of the Moon.