Οι δαίμονες στο σταυροδρόμι είναι οντότητες που κάνουν επίσημες συμφωνίες ή συμβόλαια με τους ανθρώπους, πραγματοποιώντας κάθε επιθυμία τους με αντάλλαγμα τη διεκδίκηση της ζωής και την ψυχή τους σε μια συγκεκριμένη χρονική στιγμή στο μέλλον.
Οι συμφωνίες που συνάπτονται με τους ανθρώπους σφραγίζονται με ένα φιλί και οι όροι των συμβάσεων αυτών είναι χαραγμένες στο δέρμα του ανθρώπου παραμένοντας όμως αόρατες. Οι συγκεκριμένοι δαίμονες έχουν κόκκινα μάτια. Όταν ο άνθρωπος πεθαίνει, είτε πρόωρα ή σκοτώνεται από τα διαολόσκυλα στο τέλος του καθορισμένου χρόνου, η ψυχή του ανθρώπου αποστέλλεται στην Κόλαση. Οι όροι των δαιμονικών συμβάσεων ποικίλλουν αλλά το πρόσωπο που πουλά την ψυχή του έχει συνήθως δέκα χρόνια ζωής από την ώρα που πραγματοποιείται η συμφωνία.
Ένας δαίμονας σε σταυροδρόμι μπορεί να κληθεί θάβοντας ένα κουτί με αντικείμενα σύμφωνα με το τελετουργικό στο κέντρο από το σταυροδρόμι, που περιέχει μια φωτογραφία του προσώπου που τον καλεί, χώμα από νεκροταφείο, οστά από μαύρη γάτα και ένα φυτό, που μοιάζει με χρυσάνθεμο. Το συμβόλαιο δεν ελέγχεται συνήθως από τον δαίμονα, ο οποίος διαπραγματεύεται τη συμφωνία.
Για παράδειγμα, τα συμβόλαια του Dean και της Bela βρίσκονται στην κατοχή της Lilith. Σύμφωνα με την Bela, η Lilith ισχυρίζεται ότι ορίζει όλες τις συμφωνίες. Ωστόσο, για το αν η Lilith είναι ο ηγέτης των δαιμόνων στο σταυροδρόμι πριν από το θάνατό της, στο τέλος του τέταρτου κύκλου, κανείς δεν μπορεί τίποτα με βεβαιότητα. Προσφέρεται να κάνει μια συμφωνία με τον Sam στο 4×18 The Monster At The End Of This Book, αλλά λέει ότι “μια συμφωνία μαζί μου θα διαρκέσει περισσότερο από ένα φιλί”.
Στο 5×09 The Real Ghostbusters, η Becky αποκαλύπτει ότι το δεξί χέρι του Lilith είναι ένας δαίμονας που ονομάζεται Crowley. Ο Crowley αποκαλεί τον εαυτό του “Βασιλιά των Δαιμόνων σε Σταυροδρόμι”. Εμφανίστηκε κατά τη λήξη των διαπραγματεύσεων με έναν τραπεζίτη στο 5×10 Abandon All Hope …, λέγοντας ότι “θα ήθελα να σας κάνω την τιμή της σφράγισης αυτής της συμφωνίας προσωπικά”. Αυτό σημαίνει ότι Crowley έχει την εξουσία να ελέγχει τις συμφωνίες, κάτι που ενισχύεται από τη συμφωνία που έκανε με τον Bobby μετά από το 5×20 The Devil You Know και στην ικανότητά του να αναιρέσει προσωπικά τη συμφωνία στο 6×04 Weekend At Bobby’s.
Ο Sam υποστηρίζει στον δεύτερο και τρίτο κύκλο πως σκοτώνοντας τον δαίμονα, ο οποίος “κατέχει” μια ψυχή, ακυρώνεται η σύμβαση. Αυτή η άποψη δεν έχει αποδειχθεί. Στην πραγματικότητα, ο Crowley αναφέρει στο 5×21 Two Minutes Before Midnight ότι δεν θα αναιρέσει τη σύμβαση του Bobby μέχρι να βρεθεί με ασφάλεια μακριά από τον Sam και τον Dean για να διασφαλιστεί ότι δεν προσπαθήσουν να τον σκοτώσουν. Αυτό μπορεί να σημαίνει ότι ο θάνατος του δαίμονα, ο οποίος ελέγχει την ψυχή, μεταφέρει μόνο το συμβόλαιο. Στο 6×04 Weekend At Bobby’s, αποκαλύπτεται ότι οι δαίμονες στο σταυροδρόμι (και κατώτερης τάξης δαίμονες) μπορεί να σκοτωθούν αν βρεθούν τα ανθρώπινα υπολείμματα του δαίμονα και καούν τα οστά του. Απειλώντας να κάψει τα οστά του Crowley ο Bobby είναι σε θέση να πάρει πίσω την ψυχή του.
Φαίνεται να είναι ο ίδιος δαίμονας με διαφορετικές μορφές που:
- Κάνει μια συμφωνία με τον Robert Johnson το 1930 στο 2×08 Crossroad Blues. Τον υποδύεται η Christie Laing (η οποία έπαιξε επίσης την Taylor στο 1×07 Hookman).
- Έκανε προσφορές στο μπαρ Lloyd το 1996 στο 2×08 Crossroad Blues (δεν φαίνεται στην οθόνη).
- Παγιδεύεται και εξορκίζεται από τον Dean μετά την απελευθέρωση του Evan Hudson από την συμφωνία του. Τον υποδύθηκε η Jeannette Sousa.
- Επαναφέρει τον Sam στη ζωή με αντάλλαγμα τη διεκδίκηση της ψυχής του Dean στο 2×22 All Hell Breaks Loose: Part Two. Τον υποδύθηκε η Ona Grauer.
- Σκοτώνεται από τον Sam στο 3×05 Bedtime Stories. Τον υποδύθηκε η Sandra McCoy.
Αυτός ο δαίμονας μπορεί επίσης να έχει κάνει συμφωνία με την Bela, όπως φαίνεται στο 3×15 Time Is On My Side, όπου τον υποδύεται η Roan Curtis. Ένας νέος δαίμονας σε σταυροδρόμι εμφανίζεται στο 4×09 I Know What You Did Last Summer και τον υποδύεται ο Drew Nelson. Αν και δεν είναι ένα δαίμονας σε σταυροδρόμι, ο Azazel κάνει μια συμφωνία για την ψυχή του John Winchester με αντάλλαγμα τη ζωή του Dean.
O Barthamus, που εμφανίζεται στο 13×08 The Scorpion And The Frog, παρουσιάζεται ως ο ηγέτης των δαιμόνων σε σταυροδρόμι όταν ο Crowley ανακηρύχθηκε ως ο Βασιλιάς της Κόλασης. Προσφέρεται να κάνει μια συμφωνία με τους Winchesters καθώς ισχυρίζεται ότι έχει στην κατοχή του ένα ξόρκι για τον εντοπισμό του Jack, μια συμφωνία όμως που δεν θα έχει καλό τέλος αφού τους εξαπατά και τελικά σκοτώνεται από την Alice.
Μετά την ανάληψη της εξουσίας στην Κόλαση από την Ροβίνα τα πράγματα άλλαξαν για τους δαίμονες στο σταυροδρόμι. Κι αυτό γιατί, η νέα βασίλισσα της Κόλασης διέταξε να μην γίνονται πια συμφωνίες με τους ανθρώπους! Έτσι, μάλλον οι δαίμονες που “έδεναν” τις ανθρώπινες ψυχές με καταραμένες συμφωνίες έμειναν χωρίς δουλειά, όπως μας πληροφορεί ο δαίμονας Ζακ στο επεισόδιο 15×15 Gimme Shelter, που είχαν καλέσει για βοήθεια σε μια ύποπτη υπόθεση φόνων, ο Κα΄στιελ με τον Τζακ.